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足利直义劝降无果，赤坂城下的平静被彻底打破。次日清晨，天色刚蒙蒙亮，足利军营中便响起了震天的鼓声，五千大军列阵而出，黑压压的一片如同乌云压境。
「楠木正成！可敢出城一战？」
一声粗犷的呐喊从足利军阵前传来，震得城头的旗帜都微微晃动。只见一名身材魁梧的武士催马上前，他头戴八板头盔，身披明光铠，手持一柄长柄大刀，胯下是一匹棕色战马，耀武扬威地在城下叫阵。
「我乃足利军先锋佐佐木信纲！谁敢与我一战？」
楠木正成站在城头，眉头紧锁。他知道，这是足利军在试探虚实。若不应战，只会挫了己方士气。
「兄长，待我去会会此人！」身旁传来一个洪亮的声音，说话的是楠木正成的弟弟楠木正季。他身披胴丸铠，手持长枪，眼中闪烁着战意。
楠木正成略一沉吟，点头道：「正季，小心应对，切莫轻敌。」
「嗨！」楠木正季领命，转身快步走下城头。
片刻后，赤坂城城门大开，楠木正季单骑冲出，身后跟着数十名骑兵，列阵以待。
「佐佐木信纲，休要猖狂！楠木正季在此！」
佐佐木信纲见冲出的是个年轻武士，眼中闪过一丝轻蔑，催马上前：「黄毛小子，也敢来送死？看刀！」
他大喝一声，挥舞着长柄大刀，带着一股恶风直劈楠木正季。楠木正季不敢怠慢，挺枪相迎。枪刀相交，发出「铛」的一声巨响，两人都被震得手臂发麻。
楠木正季的枪法继承了楠木家的精髓，沉稳中带着凌厉，招招不离对方要害。佐佐木信纲的刀法则大开大合，势大力沉，凭藉着战马的冲击力，不断压制着楠木正季。
两人你来我往，大战了二十馀回合。楠木正季毕竟年轻，经验稍逊，渐渐落入下风。他看准一个破绽，虚晃一枪，拨转马头便往回跑。佐佐木信纲哪里肯放，催马紧追。
就在此时，城头传来一声令下，数支箭矢呼啸着射向佐佐木信纲。他连忙回刀格挡，楠木正季趁机策马冲入城中。
「懦夫！」佐佐木信纲在城下大骂，却也不敢追进城去，只能悻悻退回本阵。
首战虽败，但楠木军毕竟保住了正季，士气并未受太大影响。
足利军阵中，又冲出一名武士。此人头戴乌帽子形头盔，身披黑漆胴具足，手持一柄薙刀，面容阴鸷，正是足利军的另一员先锋，千叶常胤。
「楠木家无人了吗？竟让一个小子丢人现眼！千叶常胤在此，谁敢出战？」
楠木军阵中，一名老将催马上前，他是跟随楠木家多年的家臣，名叫杉浦武元。「千叶匹夫，休要逞口舌之快，某家来会你！」
两人随即战在一处。杉浦武元经验老道，枪法沉稳，与千叶常胤大战了三十馀回合，难分高下。最终，杉浦武元抓住一个机会，一枪刺穿了千叶常胤的战马。千叶常胤跌落马下，慌忙爬起，狼狈地逃回本阵。
楠木军一阵欢呼，士气大振。
足利军见状，又派出一员将领，名叫三浦义同。楠木军则由家臣河合义隆出